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自从两年前顶上战争结束之后，艾斯的死亡对路飞打击很大，好不容易走出悲伤，路飞也没有了前行的动力，于是跟着冥王雷利开始了学习霸气的修炼之旅。
两年之后，路飞的实力大涨，不论是灭杀假草帽海贼团，还是新鱼人海贼团，就连明哥也败在了他的手中，一时间路飞身价暴涨，离自己的目标又前进了一步。
只是因为山治被四皇大妈控制，逼迫与布林结婚，路飞想尽办法就想带着山治离开，只可惜困难重重，大妈海贼团的实力十分的强悍，路飞先是通过诱惑森林，与大妈手下的得力干将克力架大战数百回合，最终赢得了胜利。
但也因此让大妈十分的恼怒，派出十万复仇大军追杀路飞和娜美，路飞因为对朋友的重视，相信山治会回来，一直没有逃走，就在那里等着。
路飞面对十万大军毫不畏惧，一时间力压群雄，打败了许多兵士，就连实力不凡的象棋兵也被路飞当做垃圾一样被击溃，可见路飞内心的愤怒，只是刚经历了克力架的战争，又与山治争闹了一番，路飞早已疲惫不堪，能够坚持到现在已属于不易。
在航海王的第811集中，即便路飞使出浑身解数，奈何敌人数量庞大，路飞迎来了两年后的第一次被彻底打败，那时候的他早已没有了思考，全靠本能在战斗。
先是在远处辅助的娜美被黄油大臣嘉雷特所捕获，让娜美丧失了行动能力，而多姆大王更是被鬼夫人以叛徒的名义，用白鱼刀使出让人最痛苦的速度缓慢斩杀，多姆大王就这样慢慢的疼死过去。
路飞与奶油大臣欧佩拉激战的时候，不小心被文书官蒙多尔抓入了书本的世界，虽然身体在现实世界中，但路飞就像是中了幻术一样，在书本世界中徘徊，甚至路飞遭遇现实与书本世界双重的攻击。
最后路飞被两位不知名的奶油大将前后夹击，彻底打败倒地不起，但因为大妈下达了命令要活捉，带走路飞的时候，路飞仍死抓着草不放，只是为了与山治的一个约定。
但是奶油大将却不理会，使劲的在路飞身上招呼，堂堂的路飞，就这样被不知名的小将欺辱，后来路飞和娜美被关进了守卫森严的书监狱。
